Jerry Sheppard ist ein Arrangeur, der für seine zugänglichen und ansprechenden Big-Band-Arrangements bekannt ist, die oft in Bildungseinrichtungen und Community-Ensembles bevorzugt werden. Sein Stil konzentriert sich typischerweise auf klare Voicings und rhythmischen Drive, wodurch seine Arrangements sowohl für Musiker als auch für das Publikum unterhaltsam sind und gleichzeitig eine solide Grundlage im Jazz-Ensemble-Spiel bieten.